1. Найдавніші часи

    Перші поселенці на території нашого краю з'явились ще в найдавнішому періоді кам'яного віку — палеоліті, тобто 15 тис. років тому. На території сучасної Недригайлівщини виявлено поселення доби пізнього палеоліту, бронзового та раннього залізного віку, черняхівської та мар'янівської культури, курганні могильники скіфських часів, залишки поселення перших століть нашої ери представників Поселенської групи ранніх слов'ян.

2. Пам'ятник мамонту

    Восени 1839 р. під час земляних робіт в с.Кулішівка селяни випадково знайшли великі кістки, котрі виявились рештками мамонтів та інших давно вимерлих тварин. У 1841 році на місці знахідки було встановлено виготовлений у Харкові пам'ятник з барельєфом скелета мамонта. Зображення кулішівського пам'ятника мамонту стало символом Недригайлівського району, його візитною карткою, частинного герба нашої землі. Влітку 1926 р. в с.Червона Слобода селяни випадково знайшли залишки кісток шерстистого носорога.

3. Доба Київської Русі

    Давніми мешканцями території нашого краю були сіверяни. Археологи виявили залишки таких прикордонних застав: біля Недригайлова - Попаш, біля Городища - В'єхань, поблизу Тернів -Медведка, Лесикова могила, а також безіменне біля Костянтинова. Легендарні городища Попаш і В'єхань вперше згадуються в Іпатіївському літописі під 1147 роком. У 1972 р. під час розкопок на місці колишнього Попаша археологи знайшли слов'янську кераміку, актову печатку Мономаха, залізний ніж, плоске колечко, наконечник металевого списа (сулиці), скляне намисто, уламки скляних браслетів, розчистили давньоруську піч. Ймовірно, що недриіайлівські городища припинили своє існування у 1239 році під час монголо-татарського нашестя, після чого ці землі фактично залишалися незаселеними майже три століття. Упродовж XII -XIII ст. наш край входив до складу Чернігівського князівства і на півдні безпосередньо межував з Переяславським. Згодом ці землі входять до складу Литовського князівства, а з 1569 року західна Недригайлівщина відходить до Речі Посполитої, де перебувала до 1647 року. А схід та південний схід краю опиняються у складі Московського царства.

4. Виникнення населених пунктів та їх історія за періоду козаччини

    Точних даних, коли було засновано Недригайпів, історія не зберегла. Ймовірно, що це трапилось не пізніше 1632 року. Найстарішим населеним пунктом району, скоріше всього, є село Коровинці, оскільки воно згадується ще в Іпатіївському літописі в кінці XI століття. У 1602 р. з'явилися згадки про Костянтинів, у 1609 р. -Вільшану В цей же час виникли Ч.Слобода, Коровинці, Курмани. У 30-ті рр. XVII ст., виникають села Комишанка і Цибуленки. З 1644 р. відомі Хоружівка, Беседівка, Кулішівка. У 1652 р. заселяються Терни.У 1649 році засновані Козельне, Гринівка. На початку XVIII ст. з'являється Сакунова Слобода (Сакуниха), дещо пізніше - Великі Будки, в 1730 р. -Деркачівка. 20-ми рр. XVIII ст. датується перша писемна згадка про Томашівку, в і пол. XVIII ст. виникла Рубанка, у II пол. XVIII ст. з'являються Маршали.У кінці XVIII ст. виникає Засулля, у II пол. XIX ст. -Іваниця, Зеленківка.яку, до речі, до початку XX ст. називали Нижньою Верхосулкою. Населення Недригайлівщини вже в І пол. XVIII ст. займалося рільництвом, скотарством, млинарством, пасічництвом, ізними ремеслами. У 1647р. Недригайлів від Польщі переходить до Московського царства. Недригайлів тоді був оточений дубовим острогом, який захищали, крім природних укріплень, ще й рів та земляний вал. Східна Недригайлівщина в 1650-х роках ввійшла до складу Сумського козацького полку, якому підпорядковувались Недригайлівська і Деркачівська сотня. Західна ж Недригайлівщина разом з Костянтинівською сотнею належала до Лубенського полку Гетьманської України. На початку Хмельниччини, у 1648 році, біля Костянтинова загони Максима Кривоноса билися з польськими військами Яреми Вишневецького.

5. В роки Північної війни

    30 листопада 1708 р. 50 шведських кіннотників намагались ввійти до недригайлівської фортеці і запропонували козакам та селянам здати місто. Отримавши різку відмову, вони увечері повернулися з загоном у 1500 шабель і атакували непокірне містечко. Але недригайлівці відбили напад ворога, який, спаливши передмістя, відступив. Дізнавшись про ці події, цар Петро І спорядив на допомогу недригайлівцям донських козаків. Через два тижні шведи знову атакували Недригайлів і знову потерпіли поразку.Петро І подякував місцевим жителям і нагородив спеціальною грамотою. Самодержець побував у Недригайлові і брав участь у церковній службі. Також Петро І у Вільшані обідав у судді і залишив йому на згадку срібний кубок. 9 грудня шведи вдерлися до тернівської фортеці, спалили слободу, стратили понад тисячу мирних жителів. Землі під Недригайловом цар у 1711 р. передав у володіння державному канцлерові графу Г.І.Головкіну Хоружівка до 1709 року належала генеральному осавулу Григорію Гамалії, який пристав до шведів і втратив свої маєтки. Терни пізніше були подаровані графові С.Гендрікову.

6. XVIII - XIX століття

    У XVIII ст. Недригайлівщина поступово втрачає оборонно-військові функції і опиняється у складі Лебединського повіту Слобідсько-української губернії, яка у 1835 р. була перейменована на Харківську. У 1779 році с.Хоружівку Костянтинівської сотні було передано у володіння генерал-поручика І.Костюріна. У 1781 р. з'явився герб Недригайлова, на якому у верхній частині було зображення герба губернського міста Харкова, а в нижній власне місцева геральдика - вісім чорних слив на золотому полі, що символізувало багатство території на кісточкові дерева. У 1780-х рр. на Недригайлівщині діяв загін гайдамаків на чолі з Семеном Гаркушею. Власне жителі Недригайлова кріпаками ніколи не були, бо вели свій родовід з козацтва та державних селян. А ось селяни окружних сіл жили на землях панів Головкіних, Хвощинських, Щербатових, Левіних, Калугіних та інших поміщиків. Упродовж багатьох століть головним заняттям залишалось землеробство, торгівля тютюном. У 1819 році у тернівському маєтку князя Щербатова збудовано винокурний завод. У 1839 р. у маєтку Дмитрієвих-Мамонових став до ладу цукровий завод. У 1860-х утворено Тернівську волость. А у 1906-1907 рр. введено в дію новий Тернівський цукрозавод. Напередодні першої світової війни на кошти земства були збудовані школи у Червоній Слободі, Хоружівці, Курманах, Гринівці, Маршалах, Зеленківці, Мелешківці, Деркачівці, Іваниці - діти сільської громади дістали змогу отримувати початкову освіту. Більшість цих приміщень використовуються й досі за призначенням. У 1878 р. в Недригайлові відкрито поштове відділення. У 1902 р. з Лебедина до Вільшани та Недригайлова було проведено телефонний зв'язок. У 1828 р. збудована і освячена Костянтинівська церква, а у 1913 р. -Митрофанівський храм у Недригайлові.

7. Становлення радянської влади

    Владу Рад в населених пунктах Недригайлівщини вперше було проголошено у І пол. січня 1918 року. Наприкінці березня 1918 р. кайзерівські війська зайняли Недригайлів, а в листопаді на зміну їм прийшли війська С.Петлюри. У січні 1919 р. за допомогою Червоної Армії була відновлена влада Рад. У серпні 1919 р. Недригайлівщину окупували денікінці, які під натиском червоних відступили в останні дні листопада. На початку січня 1921 р. на Недригайлів здійснив наліт загін махновців. 15 січня під Недригайловом відбувся бій між махновцями та корпусом 9-ї кавалерійської дивізії червоних. В результаті запеклої сутички махновці втратили 300, а червоноармійців 50 чоловік. У червні «батько» Махно ще раз навідався в наш край. 28 червня бої відбулися під Недригайловом, Хоружівкою, Беседівкою, Гринівкою та Біжівкою. Втрати з обох сторін були значними. Перші роки нової влади Недригайлівщина входила до складу Лебединського повіту Харківської губернії. 5 січня 1923 року Недригайлів став районним центром Роменської округи. Недригайлівський район на той час об'єднував 82 населені пункти, в яких проживало 18896 чоловік. З лютого до середини жовтня 1932 р. район входив до'складу Харківської, а з жовтня - Чернігівської області. У лютому 1939 р. Недригайлівський район увійшов до складу новоствореної Сумської області. На 1930 р. у районі вже було створено 44 колгоспи. Багато селянських життів забрав голодний 33-й. У 1932 р. став до ладу Недригайлівський овочесушильний завод, який був піонером цієї галузі в Україні. У 1923 р. костянтинівські комунари пограбували маєток та економію поміщиків Хвощинських, церкву в Костянтинові. У 1934р. зруйнований Покровський храм у Недригайлові. В роки сталінських репресій в районі було незаконно репресовано більше 300 громадян.

8. В огні

    Оборонні бої на території району точилися з 21 вересня по 8 жовтня 1941р. В цих бойових діях брали участь стрілецькі дивізії 40-ї армії, кавалерійський корпус та 4-й (Воронезький) полк 100-ї стрілецької дивізії 21-ї армії. Особливо тяжкі бої були 21-23 вересня під Сакунихою, де Воронезький полк втратив 1114 чоловік. До кінця року німцями виявлені і розгромлені партизанські групи в селах Вільшана, Іваниця, підпільні групи в селах Засулля, Терни. Всього за час окупації в районі ворогом знищено 562 мирні жителі. З серпня 1941р. по вересень 1943р. в Недригайлові та Засуллі діяла підпільна група, члени якої були страчені окупантами напередодні приходу радянських військ. Визволення району від ворога здійснили стрілецькі дивізії 60-ї армії Центрального фронту та 38-ї армії Воронезького фронту в період з 5 по 12 вересня 1943. За роки війни район втратив 7258 жителів. На примусові роботи до Німеччини було вивезено 4480 чоловік. Із загальної кількості понад 10 тис. уродженців та жителів району, які брали участь у боях на фронтах війни, додому не повернулось 6703 чоловіки.У боротьбі з ворогом загинуло 22 партизани і 10 підпільників. Під час бойових дій у 1941 і 1943 роках на території району загинуло 1467 воїнів. За звершені подвиги понад 6 тисяч уродженців і жителів району нагороджені орденами і медалями. К.М.Бобошко з с.Великі Будки, М.І.Денисенко з с.Вільшана, В.Н.Кашубазс .Хоружівка, В.М.Молчанов зс.Володимирівка, В.К.Шаповалз с.Комишанка, В.Т.Цис з с.Хоружівка стали Героями Радянського Союзу, а В.І.Міщенко з смт Терни, В.М.Рибалко з с.Вільшана, В.П.Ситенко з с.Хоружівка - повними Кавалерами ордена Слави.У 1944 р. за ратний подвиг звання Героїв Радянського Союзу посмертно отримали О.Л. Сокіл та його син Г.О.Сокіл, з с. Козельного, які, як виявилось, контуженими потрапили до німецького полону і залишились живими. Але в 1948 р. їх обох цим звань позбавили. В цій історії крапка не поставлена й досі.

9. Післявоєнні часи та недавнє минуле

    У 1957 р. Терни отримали категорію селища міського типу спочатку Білопільського, а з 1965 р. - Недригайлівського району. 30 травня 1958 р. Недригайлів отримав статус селища міського типу.У 1962 р. в результаті злиття Недригайлівський район був ліквідований, а сільські Ради, які перебували у його складі, відійшли до Роменського та Лебединського. 
    4 січня 1965 р. Недригайлівський район було відновлено. 28 жовтня 1962 р. у Недригайлові відкрили пам'ятник Т.Г.Шевченку. На початок 1970-х рр. площа Недригайлівського району становила 1035 квадратних кілометрів, а мешкало на Недригайлівщині 47,8 тис. чоловік, з яких 36 тис. відносилось до сільського населення. Двом селищним і 14 сільським Радам депутатів трудящих підпорядковувалось 115 населених пунктів. 20 колгоспів і радгосп користувалися 79,7 тис.га сільгоспугідь, в районі працювало 11 промислових підприємств, флагманами серед яких були Тернівський цукровий та Недригайлівський овочесушильний заводи. В районі тоді діяло 47 медичних закладів, 49 загальноосвітніх шкіл. Трудові звершення наших земляків високо відзначалися соціалістичною Батьківщиною. У 1950 р. звання Героя Соціалістичної Праці отримала телятниця з Коровинець О.С.Сердюк, у 1966 р. -механізатор з цього ж села І.І.Залозний, у 1971 - голова колгоспу ім.Чапаєва з Тернів Г.І.Троян, у 1973 - голова коровинського колгоспу «Комінтерн» І.Н.Яловий, у 1976 - коровйнська доярка В.М.Таряник, у 1981 р. - механізатор з «Комінтерну» М.А.Лаврик. Десятки трудівників полів і ферм були нагороджені орденами та медалями. Роки незалежності супроводжувались падінням промислового виробництва району. Збанкрутіли овочесушильний та цукровий заводи, які були основними наповнювачами бюджету. Перестав працювати завод продтоварів, майно райагробуду, підприємства-банкрута, теж пішло з молотка. Економічна криза державного масштабу гостро відбилася на функціонуванні агропромислового комплексу району. 
    У 1997 році брати П.А. і В.А.Ющенки започаткували будівництво храму Андрія Первозванного у рідному селі Хоружівці. В цей же час в Деркачівці уродженцем цього села Г.П.Фесенком розпочато спорудження церкви. Серед видатних людей нашого краю можна згадати багато славних імен. Серед них уродженець с.Курмани, фізик, один із засновників сучасної акустики, академік АН СРСР, Герой Соціалістичної Праці (1970 р.) Микола Андреєв, поет, прозаїк, сатирик і публіцист з с.Городище Пилип Капельгородський, поет з Курманів Іван Чумаченко, поет, перекладач, літературний критик з цього ж села Дмитро Білоус, його земляк - поет, прозаїк, доктор філософських наук Михайло Осадчий, митці з Хоружівки - поет, прозаїк, заслужений діяч мистецтв України Олекса Ющенко та художник, член Спілки народних майстрів України Нестор Кізенко, народний артист СРСР Анатолій Мокренко з Тернів, письменник Іван Власенко з Недригайлова.